El jardín del Príncipe de Anglona es otro de esos pequeños parques o jardines que se encuentra escondido y es desconocido para la gran mayoría de los madrileños. El jardín, se encuentra pegado al Palacio de Anglona, un jardín nobiliario del siglo XVIII que ha llegado hasta nosotros en pleno corazón del Madrid de los Austrias. Es un jardín colgante, sujetado por muros de ladrillo y granito, que salvan el desnivel entre la calle Segovia y la Plaza de la Paja.
Los terrenos donde se ubica el Palacio de Anglona, primero fueron un grupo de casas que pertenecieron a don Alvaro de Benavides y don Diego de Vargas. Más tarde el palacio fue pasando de mano en mano, pero eso lo dejaremos para otro artículo, así que sigamos con el jardín.
El diseño del jardín como tal es obra de Nicolás Chalmandrier, en 1761, en estilo neoclásico y como pequeña zona de recreo del palacio, siendo dueño en ese momento el Conde de Benavente
El palacio fue más tarde del Duque de Osuna, que luego pasó a su hermano, el teniente general en la guerra de la Independencia, Pedro de Alcántara Téllez-Girón Pimentel, príncipe de Anglona y marqués de Javalquinto, y finalmente en 1872 compra el Palacio al primogénito del Príncipe de Anglona, el marqués de la Romana, que en 1920 encarga la restauración del jardín tal y como lo conocemos hoy, al arquitecto autor entre otros, de los jardines de El Capricho de Madrid, Javier Winthuysen Losada.
Es un pequeño jardín con árboles frutales, como un plátano, una acacia y una mahonia, junto a setos de bojes, madroños, laureles y lilos, granados, kaki, almendros y plantas que ocupan entre todo, 500 mt2 rodeado por una tapia, menos en el lado que da con la fachada del Palacio. Existe solo una puerta desde la calle Príncipe de Anglona a su muerte en la Plaza de la Paja, "calle sin puertas", se la llamó en la época, por haberse construido para comunicar la puerta principal del Palacio (ubicada en la Costanilla de San Pedro), con la Plaza de la Paja, ya que la fachada del palacio que da a esa calle, no tiene puertas.
El parque está abierto con horario restringido, cerrándose la verja en horario nocturno. El suelo es de ladrillo en forma de espina de pez, tiene templete, cenador, pergolas, dos bancos y dos fuentes.
Una fuente es de de taza baja de granito virgen sin pulir, la otra, con forma de una columna retorcida, que fue añadida en los tiempos modernos, desplazando a la auténtica fuente estrella del jardín hacia un lado del parquecillo.
Hoy en día, pertenece al Ayuntamiento de Madrid, que es el que se encarga de su conservación y mantenimiento.